Những tác phẩm điện ảnh thành công của Leonardo DiCaprio được công chúng biết đến như The Wolf of Wall Street, Catch Me If You Can, The Beach hay Romeo & Juliet, đây chỉ là một số ít bộ phim mà anh tham gia. Tuy nhiên, có một bộ phim của nam diễn viên được ít người biết đến, thậm chí còn có người chưa từng được nghe qua.
Bộ phim Don’s Plum được nhiều người đánh giá là bộ phim tệ nhất trong sự nghiệp của nam diễn viên 47 tuổi, Leonardo DiCaprio. Đây là bộ phim kể về một nhóm bạn trẻ tuổi tại Los Angeles thường gặp nhau vào mỗi tối thứ Bảy, cùng ăn tối và kể những việc tồi tệ đã xảy ra với họ. Cùng sự tham gia của Tobey Maguire, Kevin Connolly và một số diễn viên khác.
Được quay trong khoảng những năm 1995, 1996 trước khi Leonardo trở thành ngôi sao nổi tiếng từ Titanic. Theo tờ New York Post, Don’s Plum đã bị cấm chiếu tại Mỹ và Canada. Dựa trên thông tin tại IMDb, đạo diễn của bộ phim RD Robb từng đệ đơn kiện Leonardo và Tobey, trị giá lên đến 10 triệu đô la, theo một vài điều khoản có trong vụ kiện, các diễn viên cáo buộc rằng họ đã bị đạo diễn lừa khi tác phẩm ban đầu dự định sẽ là một bộ phim ngắn độc lập (do sinh viên sản xuất) được chiếu tại các liên hoan phim nhưng sau đó lại trở thành bộ phim dài và dự kiến chiếu tại rạp.
Cả hai diễn viên là Leonardo và Tobey cũng tuyên bố họ nhận thù lao với mức giá 500 đô la một ngày và họ tham gia bộ phim vì sự ưu ái dành cho đạo diễn. Lúc đó, họ tin rằng bộ phim chỉ được chiếu tại các liên hoan phim độc lập.
Chỉ một thời gian ngắn sau đó, Leonardo đã xây dựng được tên tuổi của mình với Titanic, nam diễn viên nhanh chóng trở thành ngôi sao toàn cầu. Bạn diễn của Leonardo, Tobey Maguire cũng tham gia vào vũ trụ điện ảnh Marvel với vai diễn Spiderman. Điều này khiến cho đạo diễn của Don’s Plum, RD Robb quyết định tổ chức các cuộc gặp gỡ với các nhà sản xuất lớn, ông hy vọng khán giả sẽ biết đến tác phẩm này một cách rộng rãi hơn.
Nhưng sau đó, cả hai diễn viên đã chặn phát hành bộ phim, nhà sản xuất David Stuntman đã kiện họ vì cho rằng các diễn viên đang thực hiện ‘Thủ đoạn giả dối và cưỡng ép khiến cho bộ phim không thể ra mắt khán giả’. Và David cho biết có lẽ họ sợ lộ ra những kinh nghiệm hoặc khuynh hướng cá nhân. Bộ phim được chia sẻ đường liên kết trên Vimeo, nhưng đã bị gỡ do vi phạm bản quyền từ hai nam diễn viên nổi tiếng.